苄卤的Sn1反应中,若苯环有吸电子基的影响是什么,钝化还是活化,什么原因?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/04/28 07:11:53

苄卤的Sn1反应中,若苯环有吸电子基的影响是什么,钝化还是活化,什么原因?
苄卤的Sn1反应中,若苯环有吸电子基的影响是什么,钝化还是活化,什么原因?

苄卤的Sn1反应中,若苯环有吸电子基的影响是什么,钝化还是活化,什么原因?
苯环上有吸电子基,会使反应活性降低而钝化,特别是吸电子基位于卤代甲基的邻位或对位时.
苄卤的Sn1反应,反应的限速步骤是苄基正离子中间体的生成.苄基正离子由于带有正电荷而不稳定.若苯环上有吸电子基,无疑会进一步降低正离子的电荷密度,而使之更不稳定(本来由于碳带正电荷就不稳定了,吸电子基会使碳带的正电荷更多而更不稳定),反应活化能升高,反应变得更难进行.

卤原子和苯环形成了P-π共轭,所以卤原子变得更稳定,不易发生反应。

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