硼氢化氧化反应与烯烃水合有何不同?

来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/04/28 01:08:25

硼氢化氧化反应与烯烃水合有何不同?
硼氢化氧化反应与烯烃水合有何不同?

硼氢化氧化反应与烯烃水合有何不同?
硼氢化氧化过程和烯烃水合的产物结构,反应机理,都略哟不同.硼氢化氧化的产物是反马氏加成产物,而直接水合得到的是马氏加成产物.硼氢化氧化中间产物是硼烷化合物,而直接水合中间产物是某种易水解的酸根取代的烷烃.

硼氢化得到的是反马式产物（取代基少的碳上连的是OH），而直接水合得到的是马氏产物（取代基多的碳上连接的是OH）。从电负性角度来分析产物，就很好理解了： 硼氢化反应，中间体是C-B键，相对而言，C的电负性更强，因此相对而言，C带负电荷，B带正电荷，从而，电子密度更高的碳（取代基少）倾向于结合B，而水解后B烷基变成了OH，从而产物是OH连在取代基少的C上； 而直接水合的中间体是C-O键，相对而言，O的...

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硼氢化得到的是反马式产物（取代基少的碳上连的是OH），而直接水合得到的是马氏产物（取代基多的碳上连接的是OH）。从电负性角度来分析产物，就很好理解了： 硼氢化反应，中间体是C-B键，相对而言，C的电负性更强，因此相对而言，C带负电荷，B带正电荷，从而，电子密度更高的碳（取代基少）倾向于结合B，而水解后B烷基变成了OH，从而产物是OH连在取代基少的C上； 而直接水合的中间体是C-O键，相对而言，O的电负性更强，因此O带负电荷，C带正电荷，从而O倾向于结合在电子密度更低的碳（取代基多）上，于是OH连在取代基多的C上。 举个例子就是比如CH3-CH=CH2 如果是硼氢化后水解，得到的产物是CH3-CH2-CH2-OH；如果是直接水合，得到的产物是CH3-CH(OH)-CH3。

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