醛与NaOH溶液反应醛与NaOH溶液会不会反应?如果会那么本质（反应原理）是什么?

来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/04/26 16:29:04

醛与NaOH溶液反应醛与NaOH溶液会不会反应?如果会那么本质（反应原理）是什么?
醛与NaOH溶液反应
醛与NaOH溶液会不会反应?如果会那么本质（反应原理）是什么?

醛与NaOH溶液反应醛与NaOH溶液会不会反应?如果会那么本质（反应原理）是什么?
无活泼α-氢的醛会!
砍尼扎罗反应（Cannizzaro反应）也译作康尼查罗反应、康尼扎罗反应、卡尼扎罗反应.
　　意大利化学家斯塔尼斯奥拉.坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛,得到了苯甲酸和苯甲醇,
　　首先发现了这个反应,反应名称也由此得来.
　　是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应,生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应.
　　坎尼扎罗反应中常用的醛有芳香醛（如苯甲醛）和甲醛.对于有活泼氢的醛来说,碱会夺取活泼氢,从而发生羟醛反应,降低坎尼扎罗反应的收率.
　　分子内的坎尼扎罗反应也是可以发生的,有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯.
反应机理　　
首先发生碱对羰基的亲核加成,四面体型中间体再与强碱作用,失去一个质子变为双负离子（坎尼扎罗中间体）.由于氧原子带有负电荷,具有供电性,使得邻位碳原子排斥电子的能力大大增强.两个负离子中间体都可与醛作用,碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到醛的羰基碳上,形成一个醇盐负离子和一个羧酸根负离子.坎尼扎罗反应中的水可以参与反应,生成氢气,也证实了氢负转移的过程.

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