作业帮醇与氢卤酸发生取代反应为什么重排例如2-二甲基丙醇和溴化氢反应为什么产物会重排?能否给出图解?
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/04/29 09:51:04
醇与氢卤酸发生取代反应为什么重排例如2-二甲基丙醇和溴化氢反应为什么产物会重排?能否给出图解?
醇与氢卤酸发生取代反应为什么重排
例如2-二甲基丙醇和溴化氢反应为什么产物会重排?能否给出图解?
醇与氢卤酸发生取代反应为什么重排例如2-二甲基丙醇和溴化氢反应为什么产物会重排?能否给出图解?
这主要是由于反应过程中生成的伯正碳离子不稳定,重排为较稳定的叔正碳离子,再与卤离子作用得产物.
大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按SN1反应机制进行的。仲醇反应时，由于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。
为什么醇的沸点较其它分子量相近的物质的沸点高？
简单回顾氢键形成条件，并以氢键解释此现象，说明醇的沸点随分子结构变化的一般规律。
（一） 官能团的反应
1、与活泼金属反应，（O-H键）
2、酯化反应（O－H键）
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大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按SN1反应机制进行的。仲醇反应时，由于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。
为什么醇的沸点较其它分子量相近的物质的沸点高？
简单回顾氢键形成条件，并以氢键解释此现象，说明醇的沸点随分子结构变化的一般规律。
（一） 官能团的反应
1、与活泼金属反应，（O-H键）
2、酯化反应（O－H键）
3、与氢卤酸反应（C-O键断裂）、（重点讲解）
引入lucas试剂（浓HCl/无水ZnCl2）,利用lucas试剂鉴别6C以下的伯、仲、叔醇
HX反应活性：HI＞HBr＞HCl
ROH反应活性：烯丙醇，苄醇
但有时会发生重排，使其在合成上的应用受到限制。
COHHHH¨¨
3
CH3 CH3 CH3 CH3
｜ HCl ｜ ｜ ｜
CH3C —CH CH3 ——→ CH3C —CH CH3 + CH3C —CH CH3
｜ ｜ ｜ ｜ ｜
CH3 OH CH3 Cl Cl
次 主
反应历程为：
CH3 CH3 CH3
｜ H+ ｜ ｜ +
CH3C —CH CH3 ——→ CH3C —CH CH3 ——→ CH3C—CH CH3 —→
｜ ｜ ｜ ｜ ｜
CH3 OH CH3
+OH2 CH3
CH3
Cl一 ｜
————→ CH3C —CH CH3
｜ ｜
CH3 Cl
CH3 CH3 CH3 CH3
重排 ｜ ｜ Cl 一 ｜ ｜
————→CH3C —CH CH3———→CH3C —CH CH3
+ ｜
Cl
伯醇主要按SN2反应机制进行，
快
RCH2 —OH + HX ————→ RCH2—OH2+ + X -
RCH2—OH2+ + X - ———→ X…CH2…OH2 ———→ RCH2X +H2O
|
R
收起