(CH3)3CBr+NaOCH2CH3的反应机理是什么?产物是(CH3)C=CH2

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/09 20:30:50

(CH3)3CBr+NaOCH2CH3的反应机理是什么?产物是(CH3)C=CH2
(CH3)3CBr+NaOCH2CH3的反应机理是什么?产物是(CH3)C=CH2

(CH3)3CBr+NaOCH2CH3的反应机理是什么?产物是(CH3)C=CH2
这是消除反应,你可能会问为什么不是亲核取代反应,那是因为当卤代烷的阿尔法碳原子上连有较多支链时,试剂进攻时,受到的支链的空间阻碍作用较大,而不利于亲核取代反应.还有一个原因是:阿尔法碳原子上的支链增加了消除时生成的类似烯烃的过渡态双键碳原子上的烷基,而相对稳定,因为双键碳原子上连接烷基越多的烯烃越稳定.希望对你有所帮助.这么多字打得我累死了.

请见图:

底物为三级卤代烃,所以会通过碳正离子机理反应:
(CH3)3C-Br——(慢)——>(CH3)3C+ + Br-
(CH3)2C(+)-CH2-H+EtO-——快——>(CH3)2C=CH2+EtOH
第一步是卤代烃的解离,为决速步骤,形成的碳正离子碳上只有6个价电子故而吸电子能力很强,使得其β-H原子(第二步中有标出)的酸性变得很强,碱(此处为EtO-离子)可以夺取该H+...

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底物为三级卤代烃,所以会通过碳正离子机理反应:
(CH3)3C-Br——(慢)——>(CH3)3C+ + Br-
(CH3)2C(+)-CH2-H+EtO-——快——>(CH3)2C=CH2+EtOH
第一步是卤代烃的解离,为决速步骤,形成的碳正离子碳上只有6个价电子故而吸电子能力很强,使得其β-H原子(第二步中有标出)的酸性变得很强,碱(此处为EtO-离子)可以夺取该H+,得到烯烃;EtO-也可直接和碳正离子结合为(CH3)3C-OEt,并不存在空间阻碍(因为碳正离子是平面构型的),但取代产物不如烯烃稳定。

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