作业帮羧酸性质从羧酸的分子式中,分析推电子能力,吸电子能力,
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/04/28 19:53:13
羧酸性质从羧酸的分子式中,分析推电子能力,吸电子能力,
羧酸性质
从羧酸的分子式中,分析推电子能力,吸电子能力,
羧酸性质从羧酸的分子式中,分析推电子能力,吸电子能力,
羧酸 carboxylic acid
一类通式为RCOOH或R(COOH)n 的化合物,式中R为脂烃基或芳烃基,分别称为脂肪(族)酸或芳香(族)酸.又可根据羧基的数目分为一元酸、二元酸与多元酸.呈酸性,与碱成盐.一般与三氯化磷反应成酰氯；用五氧化二磷脱水,生成酸酐；在酸催化下与醇反应生成酯；与氨反应生成酰胺；用四氢化锂铝(LiAlH4)还原生成醇.可由醇、醛、不饱和烃、芳烃的侧链等的氧化,或腈水解,或格利雅试剂与干冰反应等方法制取.用来源于动植物的油脂或蜡进行皂化,可获得6至18个碳原子的直链脂肪(族)酸.
含有羧基—COOH的化合物.通式式中R可以是氢 、链烃基、环烃基或芳烃基 .广泛存在于自然界.根据与羧基相连的烃基的不同,可分为脂肪酸、芳香酸、饱和酸和不饱和酸等.根据分子中羧基数目不同,又可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸.脂肪酸由于是脂肪水解的产物,因而得名,是一类非常重要的化合物.一元饱和脂肪羧酸的通式为:CnH2nO2
饱和一元羧酸
物理性质：
饱和一元羧酸中,甲酸、乙酸、丙酸具有强烈酸味和刺激性.含有4~9个C原子的具有腐败恶臭,是油状液体.含10个C以上的为石蜡状固体,挥发性很低,没有气味.
饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高.例如：甲酸与乙醇的相对分子质量相同,但乙醇的沸点为78.5℃,而甲酸为100.7℃.这是由于甲酸分子间存在氢键.根据电子衍射等方法,由于氢键的存在,低级的酸甚至在蒸汽中也以二聚体的形式存在.甲酸分子间氢键键能为30KJ/mol,而乙醇分子间氢键为25KJ/mol.
直链饱和一元羧酸的熔点随分子中C原子数目的增加呈锯齿形的变化,含偶数C原子酸的熔点比相邻两个奇数C原子酸的熔点高,这是由于在含偶数C原子链中,链端甲基和羧基分在链的两边,而在奇数C原子链中,则在C链的同一边,前者具有较高的对称性,可使羧酸的晶格更紧密的排列,它们之间具有较大的吸引力,熔点较高.
羧基是亲水基,与水可以形成氢键,所以低级羧酸能与水任意比互溶；随着相对分子质量的增加,憎水基（烃基）愈来愈大,在水中的溶解度越来越小.
对长链的脂肪酸的X射线研究,证明了这些分子中C链按锯齿形排列,两个分子间羧基以氢键缔合,缔合的双分子是有规律的一层一层排列,每一层中间是相互缔合的羧基,引力很强,而层与层之间是以引力微弱的烃基相毗邻,相互间容易滑动,这也是高级脂肪酸具有润滑性的原因.
化学性质：
在羧酸分子中,羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键,这3个σ键在同一个平面上,剩余的一个p电子与氧原子形成π键,构成了羧基中C=O的π键,但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子,可与π键形成p-π共轭体系.由于p-π共轭,-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动,O-H间的电子云更靠近氧原子,使得O-H键的极性增强,有利于H原子的离解.所以羧酸的酸性强于醇.
当羧酸离解出H后,p-π共轭更加完全,键长发生平均化,-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上,而是平均分配在两个氧原子上.
羧酸的常见反应：
⑴羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水.如：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑵羧基上的OH的取代反应.如：①酯化反应：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
②成酰卤反应：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
③成酸酐反应：RCOOH+RCOOH （加热）→R-COOCO-R+H2O
④成酰胺反应：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ；
CH3COONH4（加热）→CH3COONH2+H2O
⑶脱羧反应：除甲酸外,乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基（失去CO2）,但在特殊条件下也可以发生脱羧反应,如：无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷：CH3COONa+NaOH(热熔）→CH4↑+Na2CO3