如何比较胺的碱性大小

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/01 09:23:05

如何比较胺的碱性大小
如何比较胺的碱性大小

如何比较胺的碱性大小
一般而言,考虑碱性强弱可归结到N原子孤对电子密度大小.例如,甲胺中甲基对N原子有推电子作用,增大N原子电子密度,所以甲胺碱性比无机氨强,同样,脂肪族氨碱性比氨强;苯胺中N原子连接在苯环上时,由于共轭效应,削弱了N原子电子密度,所以苯胺碱性比氨弱.
再如,当苯胺的氨基上连有甲基这样的取代基时,由于甲基的推电子性,增大N原子电子密度,所以,N,N-二甲基苯胺、N-甲基苯胺碱性比苯胺强;当N原子连接在苯环上时,由于共轭效应,削弱了N原子电子密度,所以二苯胺碱性要弱,弱于苯胺.

一般来说,考虑水溶液中的溶剂化效应,对脂肪胺来说:仲胺>叔胺>伯胺;对芳胺,还有考虑与苯环的作用,则有芳伯胺>芳仲胺.>叔胺。而脂肪胺一般碱性大于芳胺。

胺的碱性大小比较的关键是比较,氮上孤对电子的碱性,即孤对电子的给出能力,在[气态]情况下,一般来说,碱性:无机碱(有氢氧根)>三级碱>二级碱>一级碱>芳香碱>酰胺(接近中性)>亚酰胺(弱酸性)